Brecht'in bir Shakespeare oyunu sergilemeye yönelik maceraları çok erken dönemlerinde başlar. İlk olarak henüz yirmi beş yaşındayken Münih Oda Tiyatrosu tarafından Macbeth'i adapte etmekle görevlendirilir. Ancak, belki gözü kesmediğinden, belki de o dönemdeki tercihlerinin farklılığından, Shakespeare yerine Marlow'a yönelir ve II. Edward'ı adapte eder (1923). Bu Brecht'in klasikler üzerine yaptığı bilinen ilk çalışmasıdır. Sonraki dönemde Erich Engels'in, rejisini sınıf savaşımı merkezli bir temele oturttuğu ünlü Coriolanus prodüksiyonu, Brecht'i ciddi anlamda etkileyen bir çalışma olur (1925). Brecht bu oyunu izlediğinde kafasında dolanan sorulardan bazılarına yanıtlar bulduğunu hisseder ve oyunu "epik tiyatro"ya giden yolda önemli basamaklardan birisi olarak gördüğünü söyler. Bunun üzerine Brecht'in klasikler üzerine çalışmaya başladığını görürüz. 1927 ve 1931'de sırasıyla Macbeth ve Hamlet'i radyoda adapte eder – ne yazık ki her iki metin de bugün elimizde değildir. 1931'de Shakespeare'in en devrimci oyunu olarak gördüğü Kısasa Kısas üstünde çalışmaya başlar. Bu basit bir adaptasyon çalışması olarak tasarlanmamaktadır, daha çok bir Shakespeare oyununu o günün şartları ışığında yeniden okumak ve tabii ki Marksizm'in süzgecinden geçirerek yeniden yazmak amaçlanmaktadır. Brecht bu çalışmayı bir tür laboratuvar çalışması olarak anlamlandırmaktadır. Sonuçta ortaya Yuvarlak Kafalılar ve Sivri Kafalılar çıkar. Brecht oyunu defalarca değiştirir ama ortaya çıkan ürün onu hiçbir zaman tatmin etmez ve Brecht hayattayken sadece bir kez, Danimarka'da küçük bir salonda, anti-semitist grupların tehditi altında oynanır. Brecht projenin başarısızlığını Shakespeare'in sağladığı malzemenin yetersizliğine bağlar ve uzun bir süre için Shakespeare'i rafa kaldırmayı tercih eder.
Brecht'in yeniden Shakespeare'i hatırladığı yıl 1939'dur. Ama bu sefer bir oyununu sahnelemek ya da adapte etmek gibi niyetlerle değil, daha çok sıkıştığı anlarda yardım almak için Shakespeare'e başvurur. O sıralarda bir tiyatro okulunda dersler veren Helena Weigel'e çalışma materyali sağlamak amacıyla Shakespeare'in Romeo ve Jülyet, Macbeth ve Hamlet'ine birer araoyun yazar. Bu araoyunların yazılışındaki temel amaç Shakespeare'in yarattığı "kahraman"lara ilişkin diyalektik bir yaklaşım sergilemek ve seyircinin "kahraman"ın kahramanlığını sorgulamasını sağlamaktır. 1941'de Arturo Ui'nin Önlenebilir Yükselişi'ni yazarken, Shakespeare'in Julius Ceasar, Macbeth ve III. Richard gibi oyunlarından çeşitli biçimlerde yararlanır.

Sürgün yıllarından sonra Demokratik Almanya'ya döndüğünde, Brecht yeni bir oyun yazmak yerine bir klasik üzerinden çalışmayı tercih eder. Belki de 1925'te izlediği ve etkilendiği Erich Engels prodüksiyonunu hatırladığından, çalışma materyali olarak Shakespeare'in Coriolanus'unu seçer. Yuvarlak Kafalılar ve Sivri Kafalılar'da yapamadığını bu kez başarmak istemektedir. Temel amacı oyunu çoğunlukla kabul edildiği biçimde bir "onur trajedisi" olarak değil "yanılsama trajedisi" (Coriolanus'un kendisini vazgeçilmez kabul ederek yaşadığı yanılsama) olarak sergilemektir. Son yıllarını grupla birlikte bu oyunun dramaturji çalışmalarına ayırır, hatta oyunu öngörülen dramaturjik değişiklikler doğrultusunda yeniden yazar. Ancak oyun o hayattayken oynanmaz. Onun ölümünden sonra dramaturji kadrosunda bulunanlarca hemen hemen Brecht'e sadık kalınarak sergilenir. Böylece onun sağlığında çok istediği bir şey, bir Shakespeare oyununu uygun bir rejiyle sahneleme işi o görmese bile hayata geçirilmiş olur.